El nacimiento de la Calle Alcalá data del siglo XV, considerada una de las más antiguas de la capital, como una calle que nacía desde la Puerta del Sol y conducía hacia ciudades del extrarradio como Alcalá de Henares, San Fernando o Torrejón hasta Aragón.
En un principio se la conocía como la calle de Los Olivares por el gran olivar que atravesaba pero, Isabel I mandó talarlo y la calle perdió su denominación. Por aquél entonces, cada tramo que recorría esta gran extensa calle recibía un nombre. El tramo desde el Paseo del Prado a la Puerta de Alcalá se le llamó calle del Pósito por el Real Pósito de la Villa de Madrid. A finales del siglo XIX, la calle Alcalá fue un gran centro del poder financiero, como puede serlo ahora en algunos tramos, y se denominó la calle de los banqueros.
Carlos III decidió construir una puerta de entrada en esta calle como acceso desde municipios del extrarradio a la Capital. El arquitecto encargado de realizar tal monumento, que a día de hoy es considerado uno de los más visitados de Madrid, fue Francisco Sabatini. Además, tiene otro de los monumentos más visitados, la fuente de Cibeles.
Con el paso del tiempo, las necesidades de ampliar la calle y de abrir negocios se convirtieron en su principal motor. En sus aceras se construyeron edificios como la Plaza de Toros de las Ventas, la Real Fábrica de Cristales de La Granja o el Banco de España. También se inauguraron negocios como el famoso Café de Fornos y el Café Suizo donde se realizaban tertulias importantes.
Actualmente, es una gran arteria de Madrid con un gran potencial económico y con establecimientos como la sede del Casino de Madrid, el Palacio de Comunicaciones o el Círculo de Bellas Artes.