El Puente de Toledo que originalmente conocemos no fue el proyecto inicial. En 1671 una crecida del río Manzanares destruyó el puente concebido por Felipe IV cuyo fin era enlazar la Villa de Madrid con el camino de Toledo. Pero en 1680, solo nueve años después, otra riada volvió a derrumbarlo.
El encargado de realizar el puente que conocemos actualmente fue Pedro de Ribera con un estilo churrigueresco formado por 9 arcos de medio punto con sólidos contrafuertes, por las crecidas del río. Además, el Puente de Toledo incluye elementos como las hornacinas, los templetes o las estatuas en piedra caliza de los patrones de Madrid: San Isidro Labrador y Santa María de la Cabeza.
En sus inicios, el Puente de Toledo era transitado por todo tipo de vehículos, hasta un tren. Por ello, en el siglo XX comenzó a pensarse en la protección del monumento, que por el tráfico y el paso del tiempo, comenzada a dar muestras de deterioro.
Se elaboró un proyecto de construcción de dos puentes a ambos lados del de Toledo para liberarle de tráfico y mejorar su conservación.
El Puente de Toledo ha sido declarado Monumentos Histórico artístico y Bien de Interés Cultural, pero en 2007, año que concluyó el soterramiento de la M-30, se descubrieron restos arqueológicos de seis pilas con el arranque de los arcos, de los cuales solo quedaban dos.
Además, se creó el espacio Madrid Río, un parque lineal paralelo a la ribera del río Manzanares, ideal para pasear y practicar deporte.