Justo en la Puerta del Sol se encuentra la calle Carretas, llamada sí en honor a la guerra de las Comunidades de Castilla, en la cual se colocaron en esta calle carretas para su mejor defensa.
 
A lo largo de la historia se ha convertido en una de las calles más famosas de Madrid, junto con la calle montera, fue la primera en ser pavimentada y de acera empedrada. La calle de las tiendas ortopédicas, de las librerías, escenario de la procesión del Corpus en Madrid, pero mejor conocida por sus cafés.
 
El café Pombo es uno de los más memorables del entorno de la calle Carretas, lugar donde se han dado cita artistas de la talla de Ramón Gómez de la Serna, quién celebró en este espacio su ‘tertulia literaria’ de los sábados por la noche, a partir de ese momento el café Pombo pasó a ser conocido como La Sagrada cripta del Pombo.
 
El Café la Juventud también gozó de gran fama al dar a conocer  cómicos como Loreto Prado y Enrique Chicote. Posteriormente se convirtió en el Teatro Romea.
 
La calle carretas siempre ha sido albergue de bares y tabernas, donde se expresa al máximo la ‘fiesta madrileña’, siendo a la vez símbolo de cultura que quedaría registrada en la historia de Madrid al ritmo de las Zarzuelas, Ruperto Chapí dedico una de sus famosas zarzuelas de ambiente castizo a esta calle ‘La calle de Carretas’.
 
Actualmente la calle Carretas alberga una gran cantidad de tiendas, las principales del grupo Inditex como Zara, Oysho, Pull & Bear, Bershka, así como otras marcas comerciales como Lefties. La oferta en bares y restaurantes es muy variadas para todos los gustos. En cuanto a fiesta, pese a no ser una de las calles con más ambiente de Madrid, si alberga espacio para las almas más fiesteras, en su alrededores o en ella misma hay varios garitos y pubs donde escuchar música y degustar una buena cerveza a la vez.
 
Fue, es, y posiblemente seguirá siendo una de las calles más emblemáticas del centro de Madrid, para turistas y residentes es un lugar de interés, su visita no puede pasar por alto y menos ahora que empieza el buen tiempo.